A UNESCO inscreveu o Val d'Orcia em 2004 como uma paisagem cultural: terras agrícolas listadas não por um único monumento, mas como uma obra de arte deliberada. O vale foi remodelado entre os séculos XIV e XV, quando os proprietários de terras de Siena dividiram o solo calcário em propriedades de cultivo de grãos e alinharam os acessos às fazendas com ciprestes como quebra-ventos. Ambrogio Lorenzetti já havia pintado esse arranjo de campos e cidades fortificadas nas colinas no Palazzo Pubblico de Siena por volta de 1338, no ciclo de afrescos sobre o bom governo. O cenário que os visitantes fotografam hoje é, na verdade, um plano agrícola medieval que nunca foi sobrescrito. O vinho seguiu a mesma lógica lenta. Os passeios de degustação de vinhos no Val d'Orcia convergem para duas denominações que a Itália elevou em 1980 ao seu primeiro escalão de vinhos DOCG: Brunello di Montalcino e Vino Nobile di Montepulciano. O Brunello é feito exclusivamente de Sangiovese Grosso e não pode ser lançado até cinco anos após a colheita, seis para um riserva. Clemente Santi exibiu um tinto de Montalcino em uma exposição na década de 1860, e seus descendentes na Biondi-Santi são geralmente creditados pela fixação do estilo. O Vino Nobile, envelhecido por no mínimo dois anos, foi chamado de rei de todos os vinhos pelo médico e poeta Francesco Redi em 1685. O solo é o principal argumento. As encostas de Montalcino descem de aproximadamente 120 a 650 metros, misturando o xisto galestro perto do topo da colina com argilas marinhas mais pesadas em direção a Sant'Angelo in Colle, então duas garrafas da mesma safra podem ter sabores com uma década de diferença. Montepulciano trabalha depósitos pliocênicos mais arenosos, parte da razão pela qual o Vino Nobile chega mais macio e mais cedo. O Orcia DOC, criado em 1997 na terra entre eles, permanece o menor e menos exportado dos três, e uma degustação por lá geralmente acontece na mesa da cozinha do produtor. A arquitetura pontua os vinhedos. Pienza foi reconstruída para o Papa Pio II entre 1459 e 1462 por Bernardo Rossellino, que comprimiu uma catedral, um palácio papal e uma prefeitura em uma praça trapezoidal. A abadia românica de Sant'Antimo fica isolada em um vale de oliveiras abaixo de Montalcino, seus capitéis de alabastro aquecendo conforme a luz se move. A fortaleza de Montalcino data de 1361; o Tempio di San Biagio, iniciado abaixo de Montepulciano por Antonio da Sangallo, o Velho, em 1518, foi construído em travertino na cor de osso. O vale importa agora porque permaneceu pequeno. Montalcino conta com cerca de 250 produtores em cerca de 2.000 hectares de vinhedos de Brunello, muitos deles propriedades familiares de três ou quatro hectares, enquanto as adegas de Montepulciano se enterram sob a rua principal medieval em fundações etruscas. Não há portão nem taxa de entrada para a paisagem em si; o Val d'Orcia é uma região, e não um local de eventos, e cada propriedade define seus próprios termos, e é por isso que quase todas trabalham com agendamento. Um passeio de degustação de vinhos no Val d'Orcia é, portanto, uma chave em vez de uma fila, e um passeio pela região vinícola da Toscana, ligando as caves de pecorino de Pienza com os terraços de Sangiovese, soa como um documento único em vez de uma lista de paradas.