Val d'Orcia não cobra entrada. A taxa de entrada é 0 EUR, e não há torniquetes em lugar algum do vale, porque esta é uma área agrícola primeiro e um monumento em segundo lugar. A UNESCO inscreveu a área em 2004, citando uma paisagem deliberadamente redesenhada por proprietários de terras sieneses desde o século XIV em diante. Um Tour de Vinho em Val d'Orcia saindo de Florença atravessa, portanto, cerca de 120 quilómetros de campo em atividade — trigo, olivais, pastos e vinhas. O vinho tardou a tornar-se famoso. Ferruccio Biondi-Santi isolou uma casta de Sangiovese Grosso em Il Greppo na década de 1870 e manteve o resultado durante anos em carvalho. A sua colheita de 1888 definiu o padrão para o Brunello di Montalcino, que recebeu o estatuto DOCG em 1980, entre os primeiros vinhos italianos a obtê-lo. Montepulciano respondeu com o Vino Nobile, elogiado em verso por Francesco Redi em 1685. Entre as duas colinas fica Pienza, reconstruída entre 1459 e 1462 por Bernardo Rossellino para o Papa Pio II como uma cidade renascentista ideal, e listada separadamente pela UNESCO em 1996. Essas duas denominações sustentam agora a economia do vale, juntamente com o pecorino, o açafrão e os visitantes que chegam por ambos. A Sangiovese domina cada denominação, embora o clone e o solo difiram: galestro e argila em torno de Montalcino, tufo mais arenoso sob Montepulciano. Os itinerários do Tour de Vinho em Val d'Orcia saindo de Florença estabeleceram-se em torno de um pequeno conjunto de âncoras — as herdades que rodeiam Montalcino, as cantine de tijolo escavadas sob o Corso de Montepulciano, as ruas de travertino de Pienza. Viagens de um dia de degustação de vinhos pela Toscana mais ampla adicionam Siena, Cortona ou as vinhas de Chianti Classico que margeiam a estrada para sul, e os produtores locais ainda anunciam o mesmo passeio simplesmente como tour del vino. A paisagem construída é defensiva e monástica. A Rocca di Tentennano ergue-se num afloramento de calcário acima da Via Francigena, a estrada medieval dos peregrinos para Roma. Sant'Antimo, uma abadia românica abaixo de Montalcino, possui um capitel esculpido com Daniel na cova dos leões, as suas colunas de alabastro iluminadas pelo leste ao amanhecer. Bagno Vignoni substituiu a sua praça central por uma bacia termal de pedra, onde Santa Catarina de Siena e Lourenço de Médici se banharam. Acima deles correm as filas de ciprestes e a pequena Capela de Vitaleta, formas que os pintores sieneses usaram como fundos quatro séculos antes de os fotógrafos os descobrirem. Os tours de Vinho em Val d'Orcia saindo de Florença herdam tudo isso, um vale de cada vez.