L'entrée dans le Val d'Orcia est gratuite. Le droit d'entrée est de 0 EUR, et il n'y a aucun tourniquet dans la vallée, car il s'agit d'abord de terres agricoles et ensuite de monuments. L'UNESCO a inscrit la zone en 2004, citant un paysage délibérément redessiné par les propriétaires terriens siennois à partir du XIVe siècle. Une visite œnologique dans le Val d'Orcia au départ de Florence traverse donc environ 120 kilomètres de paysages travaillés — blé, oliveraies, pâturages et vignes. Le vin est arrivé tardivement à la renommée. Ferruccio Biondi-Santi a isolé un cépage de Sangiovese Grosso à Il Greppo dans les années 1870 et a conservé le résultat pendant des années dans du chêne. Son millésime 1888 a défini le modèle du Brunello di Montalcino, qui a obtenu le statut DOCG en 1980 parmi les premiers vins italiens à le recevoir. Montepulciano a répondu avec le Vino Nobile, vanté en vers par Francesco Redi en 1685. Entre les deux collines se trouve Pienza, reconstruite entre 1459 et 1462 par Bernardo Rossellino pour le pape Pie II comme une ville de la Renaissance idéale, et classée séparément par l'UNESCO en 1996. Ces deux appellations soutiennent désormais l'économie de la vallée, aux côtés du pecorino, du safran et des visiteurs qui viennent pour les deux. Le Sangiovese domine chaque dénomination, bien que les clones et les sols diffèrent : galestro et argile autour de Montalcino, tuf plus sableux sous Montepulciano. Les itinéraires de la visite œnologique dans le Val d'Orcia au départ de Florence se sont concentrés autour d'un petit ensemble d'ancres — les domaines entourant Montalcino, les caves en brique creusées sous le Corso de Montepulciano, les rues en travertin de Pienza. Les excursions d'une journée de dégustation de vins en Toscane plus larges ajoutent Sienne, Cortone ou les vignobles du Chianti Classico qui bordent la route vers le sud, et les producteurs locaux annoncent toujours la même sortie simplement sous le nom de tour del vino. Le paysage bâti est défensif et monastique. La Rocca di Tentennano se dresse sur un affleurement calcaire au-dessus de la Via Francigena, la route médiévale des pèlerins vers Rome. Sant'Antimo, une abbaye romane sous Montalcino, possède un chapiteau sculpté avec Daniel dans la fosse aux lions, ses colonnes d'albâtre éclairées par l'est à l'aube. Bagno Vignoni a remplacé sa place centrale par un bassin thermal en pierre, où Catherine de Sienne et Laurent de Médicis se sont tous deux baignés. Au-dessus d'eux courent les alignements de cyprès et la petite chapelle de Vitaleta, des formes que les peintres siennois utilisaient comme arrière-plans quatre siècles avant que les photographes ne les trouvent. Les visites œnologiques dans le Val d'Orcia au départ de Florence héritent de tout cela, une vallée à la fois.