L'UNESCO a inscrit le Val d'Orcia en 2004 en tant que paysage culturel : des terres agricoles classées non pas pour un monument unique, mais comme une œuvre d'art délibérée. La vallée a été remodelée entre le XIVe et le XVe siècle, lorsque les propriétaires terriens siennois ont divisé les terres crayeuses en domaines céréaliers et ont bordé les chemins agricoles de cyprès servant de brise-vent. Ambrogio Lorenzetti avait déjà peint cette disposition des champs et des villages fortifiés sur les collines dans le Palazzo Pubblico de Sienne vers 1338, dans le cycle de fresques sur le bon gouvernement. Le paysage que les visiteurs photographient aujourd'hui est, en réalité, un plan agricole médiéval qui n'a jamais été modifié. Le vin a suivi la même logique lente. Les visites de dégustation de vin dans le Val d'Orcia convergent vers deux appellations qu'Italie a élevées en 1980 au rang de vins DOCG : le Brunello di Montalcino et le Vino Nobile di Montepulciano. Le Brunello est élaboré uniquement à partir de Sangiovese Grosso et ne peut être commercialisé que cinq ans après la récolte, six pour une riserva. Clemente Santi a présenté un vin rouge de Montalcino lors d'une exposition dans les années 1860, et ses descendants chez Biondi-Santi sont généralement crédités d'avoir fixé le style. Le Vino Nobile, élevé pendant au minimum deux ans, a été qualifié de « roi de tous les vins » par le médecin et poète Francesco Redi en 1685. Le sol joue un rôle déterminant. Les pentes de Montalcino s'étendent d'environ 120 à 650 mètres, mêlant le schiste galestro près du sommet à des argiles marines plus lourdes vers Sant'Angelo in Colle, de sorte que deux bouteilles du même millésime peuvent avoir une décennie d'écart en bouche. Montepulciano travaille sur des dépôts pliocènes plus sableux, ce qui explique en partie pourquoi le Vino Nobile arrive plus souple et plus tôt. L'Orcia DOC, créé en 1997 sur les terres situées entre les deux, reste le plus petit et le moins exporté des trois, et une dégustation y a souvent lieu à la table de la cuisine du producteur. L'architecture ponctue les vignobles. Pienza a été reconstruite pour le pape Pie II entre 1459 et 1462 par Bernardo Rossellino, qui a condensé une cathédrale, un palais papal et un hôtel de ville sur une place trapézoïdale. L'abbaye romane de Sant'Antimo se dresse seule dans une vallée d'oliviers sous Montalcino, ses chapiteaux d'albâtre se réchauffant à mesure que la lumière bouge. La forteresse de Montalcino date de 1361 ; le Tempio di San Biagio, commencé sous Montepulciano par Antonio da Sangallo l'Ancien en 1518, a été construit en travertin couleur d'os. La vallée est importante aujourd'hui parce qu'elle est restée petite. Montalcino compte environ 250 producteurs sur quelque 2 000 hectares de vignobles de Brunello, dont beaucoup sont des propriétés familiales de trois ou quatre hectares, tandis que les caves de Montepulciano s'enfoncent sous la rue principale médiévale sur des fondations étrusques. Il n'y a pas de porte ni de droit d'entrée pour le paysage lui-même ; le Val d'Orcia est une région plutôt qu'un site, et chaque domaine fixe ses propres conditions, c'est pourquoi presque tous fonctionnent sur rendez-vous. Une visite de dégustation de vin dans le Val d'Orcia est donc une clé plutôt qu'une file d'attente, et une visite des vignobles toscans reliant les caves à pecorino de Pienza aux terrasses de Sangiovese se lit comme un seul document plutôt que comme une liste d'arrêts.