L'UNESCO ha inserito la Val d'Orcia nel 2004 come paesaggio culturale: terreni agricoli elencati non per un singolo monumento, ma come opera d'arte deliberata. La valle è stata rimodellata tra il XIV e il XV secolo, quando i proprietari terrieri senesi divisero le crete gessose in tenute cerealicole e fiancheggiarono i viali agricoli con cipressi come frangivento. Ambrogio Lorenzetti aveva già dipinto questa disposizione di campi e borghi collinari fortificati nel Palazzo Pubblico di Siena intorno al 1338, nel ciclo di affreschi sul Buon Governo. Lo scenario che i visitatori fotografano oggi è, in effetti, un piano agricolo medievale che non è mai stato sovrascritto. Il vino ha seguito la stessa logica lenta. I tour di degustazione di vini in Val d'Orcia convergono su due denominazioni che l'Italia ha elevato nel 1980 al suo primo rango di vini DOCG: Brunello di Montalcino e Vino Nobile di Montepulciano. Il Brunello è prodotto esclusivamente con Sangiovese Grosso e non può essere rilasciato prima di cinque anni dopo la vendemmia, sei per una riserva. Clemente Santi espose un rosso di Montalcino a una mostra negli anni '60 dell'Ottocento e ai suoi discendenti presso Biondi-Santi è generalmente attribuita la definizione dello stile. Il Vino Nobile, invecchiato almeno due anni, fu definito il re di tutti i vini dal medico-poeta Francesco Redi nel 1685. Il suolo fa gran parte del lavoro. I pendii di Montalcino scendono da circa 120 a 650 metri, mescolando lo scisto di galestro vicino alla cima della collina con argille marine più pesanti verso Sant'Angelo in Colle, quindi due bottiglie della stessa annata possono avere una differenza di un decennio al gusto. Montepulciano lavora depositi pliocenici più sabbiosi, parte del motivo per cui il Vino Nobile arriva più morbido e prima. La DOC Orcia, creata nel 1997 nel terreno tra loro, rimane la più piccola e meno esportata delle tre, e una degustazione lì si svolge spesso al tavolo della cucina del produttore. L'architettura punteggia i vigneti. Pienza fu ricostruita per Papa Pio II tra il 1459 e il 1462 da Bernardo Rossellino, che concentrò una cattedrale, un palazzo papale e un municipio su una piazza trapezoidale. L'abbazia romanica di Sant'Antimo sorge solitaria in una valle di ulivi sotto Montalcino, i suoi capitelli di alabastro si scaldano al mutare della luce. La fortezza di Montalcino risale al 1361; il Tempio di San Biagio, iniziato sotto Montepulciano da Antonio da Sangallo il Vecchio nel 1518, fu costruito in travertino color osso. La valle è importante ora perché è rimasta piccola. Montalcino conta circa 250 produttori su circa 2.000 ettari di vigneti di Brunello, molti dei quali proprietà familiari di tre o quattro ettari, mentre le cantine di Montepulciano si scavano sotto la via principale medievale su fondamenta etrusche. Non c'è cancello e non c'è biglietto d'ingresso per il paesaggio in sé; la Val d'Orcia è una regione piuttosto che un luogo, e ogni tenuta stabilisce le proprie condizioni, motivo per cui quasi tutte lavorano su appuntamento. Un tour di degustazione di vini in Val d'Orcia è quindi una chiave piuttosto che una fila, e un tour delle terre del vino toscano che collega le cantine di pecorino di Pienza con le terrazze di Sangiovese si legge come un unico documento piuttosto che come un elenco di soste.