Die UNESCO nahm das Val d'Orcia 2004 als Kulturlandschaft auf: Ackerland, das nicht wegen eines einzelnen Denkmals, sondern als bewusst gestaltetes Kunstwerk gelistet ist. Das Tal wurde zwischen dem 14. und 15. Jahrhundert umgestaltet, als sienesische Grundbesitzer die kalkhaltigen Kreidefelsen in Getreidegüter aufteilten und die Zufahrtswege der Farmen als Windschutz mit Zypressen säumten. Ambrogio Lorenzetti hatte diese Anordnung von Feldern und befestigten Hügelstädten bereits um 1338 im Palazzo Pubblico in Siena im Freskenzyklus über die gute Regierung gemalt. Die Landschaft, die Besucher heute fotografieren, ist im Grunde ein mittelalterlicher landwirtschaftlicher Plan, der nie überschrieben wurde. Der Wein folgte derselben langsamen Logik. Weinverkostungstouren im Val d'Orcia konzentrieren sich auf zwei Appellationen, die Italien 1980 in den ersten Rang der DOCG-Weine erhob: Brunello di Montalcino und Vino Nobile di Montepulciano. Brunello wird ausschließlich aus Sangiovese Grosso hergestellt und darf erst fünf Jahre nach der Ernte, bei einer Riserva nach sechs Jahren, freigegeben werden. Clemente Santi präsentierte in den 1860er Jahren einen Montalcino-Rotwein auf einer Ausstellung, und seine Nachkommen bei Biondi-Santi werden im Allgemeinen für die Festlegung des Stils anerkannt. Vino Nobile, der mindestens zwei Jahre reift, wurde 1685 von dem Arzt und Dichter Francesco Redi als der König aller Weine bezeichnet. Der Boden trägt viel zur Debatte bei. Die Hänge von Montalcino fallen von etwa 120 auf 650 Meter ab und vermischen Galestro-Schiefer in der Nähe der Bergkuppe mit schwereren marinen Tonen in Richtung Sant'Angelo in Colle, sodass zwei Flaschen desselben Jahrgangs eine Dekade auseinander liegen können. Montepulciano arbeitet mit sandigeren Pliozän-Ablagerungen, ein Grund dafür, warum der Vino Nobile weicher und früher trinkreif ist. Der Orcia DOC, der 1997 auf dem Land dazwischen geschaffen wurde, bleibt die kleinste und am wenigsten exportierte der drei Regionen, und eine Degustazione findet dort oft am Küchentisch des Winzers statt. Architektur prägt die Weinberge. Pienza wurde zwischen 1459 und 1462 für Papst Pius II. von Bernardo Rossellino umgebaut, der eine Kathedrale, einen päpstlichen Palast und ein Rathaus auf einen einzigen trapezförmigen Platz komprimierte. Die romanische Abtei Sant'Antimo steht allein in einem Olivenhain unterhalb von Montalcino, deren Alabasterkapitelle sich im Licht erwärmen. Die Festung von Montalcino stammt aus dem Jahr 1361; der Tempio di San Biagio, der 1518 unterhalb von Montepulciano von Antonio da Sangallo dem Älteren begonnen wurde, wurde aus knochenfarbenem Travertin erbaut. Das Tal ist heute wichtig, weil es klein geblieben ist. Montalcino zählt etwa 250 Erzeuger auf rund 2.000 Hektar Brunello-Weinbergen, viele davon Familienbetriebe mit drei oder vier Hektar, während sich die Weinkeller von Montepulciano unter der mittelalterlichen Hauptstraße auf etruskischen Fundamenten erstrecken. Es gibt kein Tor und keinen Eintrittspreis für die Landschaft selbst; das Val d'Orcia ist eher eine Region als ein Veranstaltungsort, und jedes Weingut legt seine eigenen Bedingungen fest, weshalb fast alle nach Vereinbarung arbeiten. Eine Weinverkostungstour im Val d'Orcia ist daher eher ein Schlüssel als eine Warteschlange, und eine Tour durch die toskanische Weinregion, die Pienzas Pecorino-Keller mit den Sangiovese-Terrassen verbindet, liest sich eher wie ein Dokument als wie eine Liste von Stopps.