Die berühmten Hügel des Val d'Orcia sind ebenso ein Werk der Verwaltung wie der Geologie. Die Republik Siena ordnete ab dem 13. Jahrhundert die Bauernhöfe des Tals neu, rodete Eichenwälder für Getreide und Weideflächen, und die Zypressenalleen, die jede Val d'Orcia Toskana Weintour einrahmen, wurden später als Anwesenmarkierungen und Windschutz gepflanzt. Die Landschaft ist kultiviert, nicht wild. Die UNESCO nahm das Tal 2004 als Welterbe-Kulturlandschaft auf und verwies auf seine Rolle in der Renaissance-Malerei, wo diese Crete-Senesi-Rücken zum Standardhintergrund für Sieneser Madonnen wurden. Pienza liegt im Zentrum dieses Erbes. Papst Pius II., geboren als Enea Silvio Piccolomini im Dorf Corsignano, beauftragte Bernardo Rossellino damit, seinen Geburtsort zwischen 1459 und 1462 neu zu gestalten und schuf so das erste geplante Renaissance-Stadtbild Europas: eine trapezförmige Piazza, eine auf das Licht ausgerichtete Travertin-Kathedrale und einen Papstpalast, dessen Loggia sich zum Monte Amiata öffnet. Dahinter liegen die romanische Abtei Sant'Antimo und der Pilgerweg der Via Francigena. Jede Val d'Orcia Toskana Weintour folgt noch immer diesen mittelalterlichen Grenzen. Wein erlangte erst spät Bedeutung. Ferruccio Biondi-Santi isolierte in den 1870er Jahren in Montalcino einen Sangiovese-Grosso-Klon und füllte den Jahrgang 1888 als Brunello ab; 1980 gehörten Brunello di Montalcino und Vino Nobile di Montepulciano zu den ersten italienischen Weinen, die den DOCG-Status erhielten. Die Böden erklären den Unterschied – Galestro-Schiefer und mariner Ton an den Hängen von Montalcino, sandiger Tuffstein rund um Montepulciano – und die Höhe tut ihr Übriges, mit Weinbergen, die auf über 500 Meter ansteigen. Der Orcia DOC, der im Jahr 2000 geschaffen wurde, deckt den Talboden zwischen ihnen ab. Val d'Orcia Toskana Weintouren, die auf diesen Appellationen aufbauen, verbinden Kellerbesuche oft mit der Chianti-Classico-Zone weiter nördlich. Das Tal bleibt landwirtschaftlich geprägt und ist nicht nur für Besucher kuratiert. Etwa 61.000 Hektar Ackerland, Schafweiden und Thermalwasser in Bagno Vignoni, wo ein Steinbad den Dorfplatz ersetzt, werden von Familien bewirtschaftet, deren Namen auf den Etiketten erscheinen. Es gibt keinen Eintrittspreis: Die Region ist öffentliches Land, offen für jeden, der die SR2 befährt oder auf den Kammwegen wandert. Tickets für eine Val d'Orcia Toskana Weintour kaufen daher Zugang zu Kellern und Expertenwissen statt zur Aussicht selbst, die seit sechs Jahrhunderten offen geblieben ist.