Der Eintritt ins Val d'Orcia ist kostenlos. Es gibt keinen Eintrittspreis (0 EUR) und nirgendwo im Tal gibt es Drehkreuze, da dies in erster Linie Ackerland und erst in zweiter Linie ein Monument ist. Die UNESCO nahm das Gebiet 2004 auf und verwies auf eine Landschaft, die von sienesischen Landbesitzern ab dem 14. Jahrhundert bewusst neu gestaltet wurde. Eine Val d'Orcia Weintour ab Florenz durchquert daher etwa 120 Kilometer bewirtschaftetes Land – Weizen, Olivenhaine, Weiden und Weinberge. Der Wein erlangte erst spät Ruhm. Ferruccio Biondi-Santi isolierte in den 1870er Jahren im Weingut Il Greppo eine Sangiovese-Grosso-Rebsorte und ließ das Ergebnis jahrelang in Eichenfässern reifen. Sein Jahrgang 1888 setzte den Standard für Brunello di Montalcino, der 1980 als einer der ersten italienischen Weine den DOCG-Status erhielt. Montepulciano antwortete mit dem Vino Nobile, der bereits 1685 von Francesco Redi in Versen gepriesen wurde. Zwischen den beiden Hügeln liegt Pienza, das zwischen 1459 und 1462 von Bernardo Rossellino für Papst Pius II. als ideale Renaissance-Stadt neu erbaut und 1996 separat von der UNESCO gelistet wurde. Diese beiden Appellationen tragen heute neben Pecorino, Safran und den Besuchern, die wegen beidem kommen, die Wirtschaft des Tals. Sangiovese dominiert jede Bezeichnung, obwohl sich Klone und Böden unterscheiden: Galestro- und Tonböden rund um Montalcino, sandigerer Tuffstein unterhalb von Montepulciano. Reisepläne für eine Val d'Orcia Weintour ab Florenz haben sich um eine kleine Anzahl von Ankerpunkten eingependelt – die Weingüter rund um Montalcino, die Ziegelsteinkeller unterhalb des Corso von Montepulciano, die Travertinstraßen von Pienza. Weiter gefasste Tagesausflüge zur Weinverkostung in der Toskana ergänzen Siena, Cortona oder die Chianti-Classico-Weinberge entlang der Straße nach Süden, und lokale Erzeuger bewerben denselben Ausflug einfach als „tour del vino“. Die gebaute Landschaft ist defensiv und klösterlich geprägt. Die Rocca di Tentennano steht auf einem Kalksteinfelsen über der Via Francigena, dem mittelalterlichen Pilgerweg nach Rom. Sant'Antimo, eine romanische Abtei unterhalb von Montalcino, beherbergt ein Kapitell mit der Darstellung von Daniel in der Löwengrube, dessen Alabastersäulen im Morgengrauen von Osten her beleuchtet werden. Bagno Vignoni ersetzte seinen zentralen Platz durch ein steinernes Thermalbecken, in dem sowohl die Heilige Katharina von Siena als auch Lorenzo de' Medici badeten. Über ihnen verlaufen die Zypressenreihen und die kleine Kapelle von Vitaleta, Formen, die sienesische Maler bereits vier Jahrhunderte vor ihrer Entdeckung durch Fotografen als Hintergrund nutzten. Eine Val d'Orcia Weintour ab Florenz erbt all dies, Tal für Tal.