La Val d'Orcia non richiede alcun biglietto d'ingresso. L'ingresso è gratuito (0 EUR) e non ci sono tornelli in tutta la valle, perché si tratta innanzitutto di terreni agricoli e poi di monumenti. L'UNESCO ha iscritto l'area nel 2004, citando un paesaggio deliberatamente ridisegnato dai proprietari terrieri senesi dal XIV secolo in poi. Un tour del vino in Val d'Orcia da Firenze attraversa quindi circa 120 chilometri di campagna attiva: grano, uliveti, pascoli e vigneti. Il vino raggiunse la fama in ritardo. Ferruccio Biondi-Santi isolò un ceppo di Sangiovese Grosso a Il Greppo negli anni '70 dell'Ottocento e conservò il risultato per anni in rovere. La sua annata del 1888 stabilì il modello per il Brunello di Montalcino, che ottenne lo status di DOCG nel 1980, tra i primi vini italiani a riceverlo. Montepulciano rispose con il Vino Nobile, lodato in versi da Francesco Redi nel 1685. Tra le due colline sorge Pienza, ricostruita tra il 1459 e il 1462 da Bernardo Rossellino per Papa Pio II come città rinascimentale ideale, e inserita separatamente dall'UNESCO nel 1996. Queste due denominazioni sostengono oggi l'economia della valle, insieme al pecorino, allo zafferano e ai visitatori che arrivano per entrambi. Il Sangiovese domina ogni denominazione, sebbene il clone e il terreno differiscano: galestro e argilla intorno a Montalcino, tufo più sabbioso sotto Montepulciano. Gli itinerari del tour del vino in Val d'Orcia da Firenze si sono consolidati attorno a un piccolo insieme di punti di riferimento: le tenute che circondano Montalcino, le cantine in mattoni scavate sotto il corso di Montepulciano, le strade in travertino di Pienza. Le gite giornaliere di degustazione di vini in Toscana includono spesso Siena, Cortona o i vigneti del Chianti Classico che costeggiano la strada verso sud, e i produttori locali continuano a pubblicizzare la stessa gita semplicemente come tour del vino. Il paesaggio costruito è difensivo e monastico. La Rocca di Tentennano sorge su uno sperone di roccia calcarea sopra la Via Francigena, la strada medievale dei pellegrini verso Roma. Sant'Antimo, un'abbazia romanica sotto Montalcino, conserva un capitello scolpito con Daniele nella fossa dei leoni, le sue colonne di alabastro illuminate da est all'alba. Bagno Vignoni ha sostituito la sua piazza centrale con una vasca termale in pietra, dove Santa Caterina da Siena e Lorenzo de' Medici si bagnarono entrambi. Sopra di loro corrono le file di cipressi e la piccola Cappella della Vitaleta, forme che i pittori senesi usarono come sfondo quattro secoli prima che i fotografi le scoprissero. I tour del vino in Val d'Orcia da Firenze ereditano tutto questo, una valle alla volta.