Les célèbres collines du Val d'Orcia sont autant une œuvre d'administration que de géologie. La République de Sienne a réorganisé les fermes de la vallée à partir du XIIIe siècle, défrichant les forêts de chênes pour les céréales et le pâturage, et les avenues de cyprès qui encadrent chaque visite des vins du Val d'Orcia en Toscane ont été plantées plus tard comme marqueurs de domaine et brise-vent. Le paysage est cultivé, non sauvage. L'UNESCO a inscrit la vallée au patrimoine mondial en tant que paysage culturel en 2004, citant son rôle dans la peinture de la Renaissance, où ces crêtes des « crete senesi » sont devenues l'arrière-plan standard des Madones siennoises. Pienza se trouve au centre de ce registre. Né Enea Silvio Piccolomini dans le village de Corsignano, le pape Pie II a chargé Bernardo Rossellino de reconstruire son lieu de naissance entre 1459 et 1462, produisant le premier paysage urbain planifié de la Renaissance en Europe : une piazza trapézoïdale, une cathédrale en travertin alignée sur la lumière, et un palais papal dont la loggia s'ouvre vers le Monte Amiata. Au-delà se trouvent l'abbaye romane de Sant'Antimo et la route de pèlerinage de la Via Francigena. Chaque visite des vins du Val d'Orcia en Toscane suit encore ces limites médiévales. Le vin a acquis de l'importance tardivement. Ferruccio Biondi-Santi a isolé un clone de Sangiovese Grosso à Montalcino dans les années 1870 et a mis en bouteille le millésime 1888 sous le nom de Brunello ; en 1980, le Brunello di Montalcino et le Vino Nobile di Montepulciano furent parmi les premiers vins italiens à obtenir le statut DOCG. Les sols expliquent la différence — schiste galestro et argile marine sur les pentes de Montalcino, tuf plus sableux autour de Montepulciano — et l'altitude fait le reste, avec des vignobles grimpant au-delà de 500 mètres. La DOC Orcia, créée en 2000, couvre le fond de la vallée entre les deux. Les visites des vins du Val d'Orcia en Toscane axées sur ces appellations associent généralement les visites de caves à la zone du Chianti Classico plus au nord. La vallée reste agricole plutôt que conçue pour les visiteurs. Environ 61 000 hectares de terres agricoles, de pâturages à moutons et d'eaux thermales à Bagno Vignoni, où un bassin de baignade en pierre remplace la place de la ville, sont travaillés par des familles dont les noms figurent sur les étiquettes. Il n'y a pas de frais d'entrée : la région est un domaine public, ouvert à quiconque emprunte la SR2 ou parcourt les sentiers des crêtes. Les billets pour une visite des vins du Val d'Orcia en Toscane permettent donc d'accéder aux caves et à l'expertise plutôt qu'à la vue elle-même, qui est restée non clôturée pendant six siècles.