Le Brunello di Montalcino fut l'un des premiers vins italiens à obtenir le statut DOCG, en 1980. Les règles sont strictes : une commune, un cépage, du Sangiovese Grosso cultivé dans les limites de Montalcino, et un minimum de cinq ans de vieillissement avant la commercialisation. Les excursions œnologiques Brunello dans le Val d'Orcia avec visite de Montalcino et Montepulciano suivent presque exactement cette carte légale, passant du côté Ombrone de la vallée au côté Chiana en un peu moins d'une heure. La signalisation italienne le long de la route l'appelle toujours simplement le « tour del Brunello ». La vallée entre les deux villes a rejoint la liste du patrimoine mondial de l'UNESCO en 2004, non pas pour un monument unique, mais pour un paysage cultivé. Ses collines d'argile pâle, les « crete », ont été drainées et plantées par des propriétaires terriens siennois à partir du XIVe siècle. Les avenues de cyprès, les fermes isolées et les déblais de route que les photographes recherchent aujourd'hui sont des infrastructures agricoles, non des ornements. Pienza se trouve au centre de tout cela, une petite ville en grille reconstruite pour le pape Pie II entre 1459 et 1462, produisant toujours le pecorino qui porte son nom. Montalcino occupe les hauteurs, à 564 mètres au-dessus du niveau de la mer, sous une forteresse achevée en 1361. Ses caves sont creusées dans la colline sous les remparts, et beaucoup conservent du Rosso di Montalcino aux côtés du Brunello, le vin plus jeune commercialisé après une seule année. Dix kilomètres au sud, l'abbaye de Sant'Antimo se dresse en travertin et albâtre, la pierre captant la lumière différemment au fil de la journée. Montepulciano répond avec le Vino Nobile, également DOCG depuis 1980, et avec des « cantine storiche » creusées dans le tuf tendre sous les palais de la Renaissance du Corso. Les deux villes sont fréquemment jumelées lors d'une excursion d'une journée à Montalcino et Montepulciano précisément parce qu'elles ne se ressemblent pas. Le Brunello est un vin de monocépage de longue patience ; le Vino Nobile est un assemblage de Prugnolo Gentile, plus abordable rapidement, historiquement le vin de la noblesse toscane. Ce qui maintient la région soudée en 2026, c'est qu'elle reste un paysage de travail plutôt qu'un paysage préservé. La récolte commence toujours en septembre. Les domaines mesurent toujours l'année en fûts de chêne de Slavonie. Le Val d'Orcia lui-même est libre et ouvert au public, sans porte ni heure de fermeture, et une excursion œnologique Brunello dans le Val d'Orcia avec visite de Montalcino et Montepulciano existe principalement pour résoudre le problème créé par la géographie : les caves sont dispersées, les routes sont tranquilles, et le vin est mieux compris là où il est produit.