Cette origine restreinte façonne encore aujourd'hui ce que l'on découvre lors d'une visite viticole dans le Val d'Orcia : une vallée où la viticulture est ancienne, mais où la production commerciale de vin est étonnamment récente.
Le Val d'Orcia n'est pas une ville. C'est un vaste bassin agricole au sud de Sienne, drainé par la rivière Orcia et entouré par Pienza, San Quirico d'Orcia, Castiglione d'Orcia, Radicofani et Montalcino. La république médiévale de Sienne a réorganisé le territoire aux XIVe et XVe siècles, transformant les zones boisées en une grille de champs de blé et de pâturages qui subsiste aujourd'hui. Les avenues de cyprès que les photographes recherchent ont été plantées comme brise-vent et limites de propriété, non pour l'ornement. En 1459, le pape Pie II a reconstruit son village natal de Corsignano sous le nom de Pienza, la première ville conçue selon les principes de la Renaissance, et la campagne environnante a été consciemment aménagée pour servir de décor — un exemple précoce de paysage conçu pour être contemplé. L'UNESCO a inscrit la vallée en 2004 précisément pour ces raisons : un panorama agraire qui a façonné la peinture du Quattrocento.
Le vin est arrivé à grande échelle plus tard. Les vignobles de Montalcino ont longtemps été secondaires par rapport aux oliveraies ; le Sangiovese Grosso, isolé par Clemente Santi et ses descendants à Il Greppo, a obtenu la première DOCG d'Italie en 1980. Le Vino Nobile de Montepulciano a suivi la même année. Entre les deux, la DOC Orcia n'a été créée qu'en 2000. Cette chronologie stratifiée explique pourquoi une visite viticole Brunello dans le Val d'Orcia avec Montalcino et Montepulciano couvre deux appellations à peine distantes de vingt kilomètres mais régies par des règles différentes — cinq ans de vieillissement pour un Brunello Riserva, deux pour un Vino Nobile.
La géologie explique le reste. Des argiles marines appelées « crete », déposées au cours du Pliocène, donnent à la vallée ses flancs nus gris crayeux et ses ravins d'érosion appelés « calanchi » ; le schiste « galestro » sur les pentes de Montalcino draine fortement les sols et stresse utilement les vignes. L'altitude varie d'environ 150 à 650 mètres, si bien qu'une seule visite de domaine viticole dans le Val d'Orcia peut passer de parcelles fraîches à maturation tardive à des expositions sud chaudes en une seule matinée. Les caves reflètent cette variété : certaines sont des granges voûtées du XVIIIe siècle converties, équipées de « botti » en chêne de Slavonie, d'autres sont des bâtiments à écoulement gravitaire en verre et béton datant des années 2000.
Les abbayes ancrent la carte. Sant'Antimo, fondée par charte carolingienne et reconstruite en calcaire roman français vers 1118, se trouve en dessous de Montalcino dans un champ d'oliviers. La Via Francigena, la route des pèlerins de Canterbury à Rome, traverse toujours la vallée sur des chemins agricoles en gravier. De nombreux organisateurs proposant une visite viticole du Val d'Orcia au départ de Florence construisent leur itinéraire autour de ces points de repère, traitant une dégustation de vin dans le Val d'Orcia comme un mouvement dans une séquence historique plus longue plutôt que comme le seul objectif.
Ce que la vallée offre, c'est une cohérence. La même argile qui affame les vignes a construit les fermes ; le même arpentage siennois qui a tracé les champs a tracé les routes. Une visite viticole du Val d'Orcia lit cette continuité directement dans le verre.